ALKILO MONOGLUKOZIDAI

Alkilo monogliukoziduose yra vienas D-gliukozės vienetas.Žiedo struktūros būdingos D-gliukozės vienetams.Tiek penkių, tiek šešių narių žiedai, kurių heteroatomas yra vienas deguonies atomas, yra susiję su furano arba pirano sistemomis.Todėl alkil-D-gliukozidai su penkių narių žiedais vadinami alkil-d-gliukofuranozidais, o turintys šešių narių žiedus - alkil-D-gliukopiranozidais.

Visi D-gliukozės vienetai rodo acetalio funkciją, kurios anglies atomas yra vienintelis, susietas su dviem deguonies atomais.Tai vadinama anomeriniu anglies atomu arba anomeriniu centru.Vadinamoji glikozidinė jungtis su alkilo liekana, taip pat jungtis su sacharido žiedo deguonies atomu kyla iš anomerinio anglies atomo.Norint orientuotis anglies grandinėje, D-gliukozės vienetų anglies atomai yra nuolat numeruojami (C-1-C-6), pradedant nuo anomerinio anglies atomo.Deguonies atomai sunumeruoti pagal jų padėtį grandinėje (O-1 iki O-6).Anomerinis anglies atomas yra asimetriškai pakeistas, todėl gali turėti dvi skirtingas konfigūracijas.Susidarę stereoizomerai vadinami anomerais ir išsiskiria priešdėliu α arba β.Remiantis nomenklatūros sutartimis, anomerai rodo, kad viena iš dviejų galimų konfigūracijų, kurios glikozidinė jungtis nukreipta į dešinę Fišerio gliukozidų projekcijos formulėse.Anomerams yra visiškai priešingai.

Angliavandenių chemijos nomenklatūroje alkilmonogliukozido pavadinimas sudarytas taip: alkilo liekanos žymėjimas, anomerinės konfigūracijos žymėjimas, skiemuo „D-gluc“, ciklinės formos žymėjimas ir galūnės pridėjimas „ oside“.Kadangi cheminės reakcijos sachariduose dažniausiai vyksta anomeriniame anglies atome arba pirminių ar antrinių hidroksilo grupių deguonies atomuose, asimetrinių anglies atomų konfigūracija paprastai nesikeičia, išskyrus anomerinį centrą.Šiuo atžvilgiu alkilgliukozidų nomenklatūra yra labai praktiška, nes pradinio sacharido D-gliukozės skiemuo „D-gluc“ išlieka daugelio įprastų reakcijų tipų atveju, o chemines modifikacijas galima apibūdinti priesagomis.

Nors sacharidų nomenklatūros sistematika gali būti geriau išplėtota pagal Fišerio projekcijos formules, Haworth formulės su cikliniu anglies grandinės atvaizdavimu dažniausiai yra teikiamos kaip sacharidų struktūrinės formulės.Haworth projekcijos suteikia geresnį erdvinį įspūdį apie D-gliukozės vienetų molekulinę struktūrą, todėl šiame traktate joms teikiama pirmenybė.Hawortho formulėse vandenilio atomai, susieti su sacharido žiedu, dažnai nepateikiami.