ALKILMONOGLIUKOZIDAI
Alkilmonogliukozidai turi vieną D-gliukozės vienetą. Žiedų struktūros būdingos D-gliukozės vienetams. Tiek penkianariai, tiek šešianariai žiedai, kuriuose yra vienas deguonies atomas kaip heteroatomas, yra susiję su furano arba pirano sistemomis. Todėl alkil-D-gliukozidai su penkianariais žiedais vadinami alkil-d-gliukofuranozidais, o tie, kurie turi šešianarius žiedus, – alkil-D-gliukopiranozidais.
Visi D-gliukozės vienetai turi acetalinę funkciją, kurios anglies atomas yra vienintelis, sujungtas su dviem deguonies atomais. Tai vadinama anomeriniu anglies atomu arba anomeriniu centru. Vadinamasis glikozidinis ryšys su alkilo liekana, taip pat ryšys su sacharido žiedo deguonies atomu kyla iš anomerinio anglies atomo. Orientacijai anglies grandinėje D-gliukozės vienetų anglies atomai yra numeruojami ištisai (nuo C-1 iki C-6), pradedant anomeriniu anglies atomu. Deguonies atomai numeruojami pagal jų padėtį grandinėje (nuo O-1 iki O-6). Anomerinis anglies atomas yra asimetriškai pakeistas ir todėl gali įgauti dvi skirtingas konfigūracijas. Gauti stereoizomerai vadinami anomerais ir skiriasi priešdėliu α arba β. Pagal nomenklatūros konvencijas anomerai rodo vieną iš dviejų galimų konfigūracijų, kurios glikozidinis ryšys Fischerio gliukozidų projekcijos formulėse nukreiptas į dešinę. Anomerų atveju yra visiškai priešingai.
Angliavandenių chemijos nomenklatūroje alkilmonogliukozido pavadinimas sudaromas taip: alkilo liekanos žymėjimas, anomerinės konfigūracijos žymėjimas, skiemuo „D-gliukozė“, ciklinės formos žymėjimas ir galūnės „ozidas“ pridėjimas. Kadangi cheminės reakcijos sachariduose paprastai vyksta anomeriniame anglies atome arba pirminės arba antrinės hidroksilo grupės deguonies atomuose, asimetrinių anglies atomų konfigūracija paprastai nesikeičia, išskyrus anomerinį centrą. Šiuo atžvilgiu alkilgliukozidų nomenklatūra yra labai praktiška, nes daugelio įprastų reakcijų tipų atveju išlaikomas pirminio sacharido D-gliukozės skiemuo „D-gliukozė“, o chemines modifikacijas galima apibūdinti priesagomis.
Nors sacharidų nomenklatūros sistematiką galima geriau išplėtoti pagal Fischerio projekcijų formules, Hawortho formulės su cikliniu anglies grandinės vaizdavimu paprastai yra pirmenybė teikiama sacharidų struktūrinėms formulėms. Hawortho projekcijos suteikia geresnį erdvinį D-gliukozės vienetų molekulinės struktūros įspūdį ir yra teikiamos pirmenybė šiame traktate. Hawortho formulėse dažnai nepateikiami vandenilio atomai, susiję su sacharido žiedu.
Įrašo laikas: 2021 m. birželio 9 d.