Alkilpoliglikozidų glicerolio eterių sintezė

Alkilpoliglikozidų glicerolio eterių sintezė buvo atlikta trimis skirtingais metodais (2 pav., Vietoj alkilpoliglikozidų mišinio, kaip išteklius parodytas tik alkilmonoglikozidas). Alkilpoliglikozido eterinimas gliceroliu A metodu vyksta bazinėmis reakcijos sąlygomis. Epoksido žiedo atidarymas B metodu taip pat vyksta esant baziniams katalizatoriams. Alternatyva yra reakcija su glicerolio karbonatu C metodu, kartu pašalinant CO₂ ir kuris, kaip manoma, vyksta per epoksidą kaip tarpinę stadiją.

Tada reakcijos mišinys kaitinamas 200 ℃ per 7 valandas, per kurį susidaręs vanduo nuolat distiliuojamas, kad pusiausvyra būtų kiek įmanoma išstumta į produkto pusę. Kaip ir tikėtasi, be monoglicerolio eterio susidaro alkilpoliglikozidų di- ir triglicerolio eteriai. Kita antrinė reakcija yra glicerolio savaiminė kondensacija, susidarant oligogliceroliams, kurie gali reaguoti su alkilpoliglikozidu taip pat, kaip ir glicerolis. Toks didelis aukštesnių oligomerų kiekis gali būti visiškai pageidautinas, nes jie dar labiau pagerina produktų hidrofiliškumą ir, pavyzdžiui, tirpumą vandenyje. Po eterinimo produktai gali būti ištirpinami vandenyje ir balinami žinomu būdu, pavyzdžiui, vandenilio peroksidu.

Esant tokioms reakcijos sąlygoms, produktų eterinimo laipsnis nepriklauso nuo naudojamo alkilo poliglikozido alkilo grandinės ilgio. 3 paveiksle parodytas mono-, di- ir triglicerolio eterių procentinis kiekis neapdoroto produkto mišinyje keturiems skirtingų alkilo grandinių ilgiams. C reakcija₁₂ alkilo poliglikozidas suteikia tipišką rezultatą. Pagal dujų chromatogramą mono-, di- ir triglicerolio eteriai susidaro maždaug 3:2:1 santykiu. Bendras glicerolio eterių kiekis yra apie 35%.