Alkilpoliglikozidų glicerolio eterių sintezė

Alkilpoliglikozidų glicerolio eterių sintezė buvo atlikta trimis skirtingais metodais (2 paveiksle vietoj alkilpoliglikozidų mišinio parodytas tik alkilmonoglikozidas kaip redukcinis produktas). Alkilpoliglikozido eterinimas gliceroliu A metodu vyksta šarminėmis reakcijos sąlygomis. Epoksido žiedo atidarymas B metodu taip pat vyksta esant šarminiams katalizatoriams. Alternatyva yra reakcija su glicerolio karbonatu C metodu, kuri vyksta kartu su CO eliminacija.₂ ir kuris, tikėtina, vyksta per epoksidą kaip tarpinį etapą.

Tada reakcijos mišinys 7 valandas kaitinamas 200 °C temperatūroje, per kurias nuolat distiliuojamas susidaręs vanduo, kad pusiausvyra kuo labiau pasislinktų produkto pusėje. Kaip ir tikėtasi, be monoglicerolio eterio, susidaro alkilpoliglikozidų di- ir triglicerolio eteriai. Kita antrinė reakcija yra glicerolio savaiminė kondensacija, susidarant oligogliceroliams, kurie gali reaguoti su alkilpoliglikozidu taip pat, kaip ir glicerolis. Toks didelis aukštesniųjų oligomerų kiekis gali būti visiškai pageidautinas, nes jis dar labiau pagerina produktų hidrofiliškumą ir, pavyzdžiui, jų tirpumą vandenyje. Po eterinimo produktus galima ištirpinti vandenyje ir balinti žinomu būdu, pavyzdžiui, vandenilio peroksidu.

Tokiomis reakcijos sąlygomis produktų eterifikacijos laipsnis nepriklauso nuo naudojamo alkilpoliglikozido alkilo grandinės ilgio. 3 paveiksle parodytas mono-, di- ir triglicerolio eterių kiekis neapdorotame produktų mišinyje, esant keturiems skirtingiems alkilo grandinės ilgiams. C reakcija₁₂ Tipinį rezultatą duoda alkilpoliglikozidas. Remiantis dujų chromatograma, mono-, di- ir triglicerolio eteriai susidaro maždaug santykiu 3:2:1. Bendras glicerolio eterių kiekis yra apie 35 %.