Alkilpoliglikozidų karbonatų sintezė

Alkilpoliglikozidų karbonatai buvo gauti peresterinant alkilmonoglikozidus dietilo karbonatu (4 pav.). Siekiant kruopščiai sumaišyti reagentus, pasirodė esąs naudingas dietilo karbonato perteklius, kad jis būtų ir kaip peresterifikavimo komponentas, ir kaip tirpiklis. Į šį mišinį maišant maždaug 120 ℃ įlašinama 2 mol % 50 % natrio hidroksido tirpalo. Po 3 valandų virinant su grįžtamu šaldytuvu reakcijos mišiniui leidžiama atvėsti iki 80 ℃ ir neutralizuoti 85 % fosforo rūgštimi. Dietilo karbonato perteklius distiliuojamas vakuume. Tokiomis reakcijos sąlygomis viena hidroksilo grupė yra geriau esterinama. Likusio edukto ir produktų santykis 1:2,5:1 (monoglikozidas: monokarbonatas: polikarbonatas).

Be monokarbonato, šioje reakcijoje taip pat susidaro produktai, turintys gana didelį pakeitimo laipsnį. Karbonato pridėjimo laipsnis gali būti kontroliuojamas kvalifikuotai valdant reakciją. Dėl C₁₂ monoglikozidas, mono-, di- ir trikarbonato pasiskirstymas 7:3:1 gaunamas ką tik aprašytomis reakcijos sąlygomis (5 pav.). Jei reakcijos laikas padidinamas iki 7 valandų ir per tą laiką distiliuojama 2 moliai etanolio, pagrindinis produktas yra C.₁₂ monoglikozido dikarbonatas. Jei jis padidinamas iki 10 valandų ir distiliuojami 3 moliai etanolio, pagrindinis gaunamas produktas yra trikarbonatas. Taigi, karbonato pridėjimo laipsnį, taigi ir hidrofilinį/lipofilinį alkilpoliglikozido junginio balansą, galima patogiai reguliuoti keičiant reakcijos laiką ir distiliato tūrį.