Alkilpoliglikozidų karbonatų sintezė

Alkilpoliglikozidų karbonatai buvo gauti transesterifikuojant alkilmonoglikozidus dietilkarbonatu (4 pav.). Siekiant kruopščiai sumaišyti reagentus, pasirodė esanti naudinga naudoti dietilkarbonato perteklių, kad jis veiktų ir kaip transesterifikacijos komponentas, ir kaip tirpiklis. Į šį mišinį, maišant, maždaug 120 ℃ temperatūroje, lašinama 2 mol. % 50 % natrio hidroksido tirpalo. Po 3 valandų virimo su grįžtamuoju šaldytuvu reakcijos mišiniui leidžiama atvėsti iki 80 ℃ ir neutralizuoti 85 % fosforo rūgštimi. Dietilkarbonato perteklius distiliuojamas vakuume. Tokiomis reakcijos sąlygomis geriausia esterifikuoti vieną hidroksilo grupę. Likusio reduktoriaus ir produktų santykis yra 1:2,5:1 (monoglikozidas: monokarbonatas: polikarbonatas).

Be monokarbonato, šioje reakcijoje taip pat susidaro produktai su santykinai dideliu pakeitimo laipsniu. Karbonato prijungimo laipsnį galima kontroliuoti kvalifikuotai valdant reakciją. C atveju₁₂ monoglikozidas, ką tik aprašytomis reakcijos sąlygomis (5 pav.) gaunamas mono-, di- ir trikarbonato pasiskirstymas santykiu 7:3:1. Jei reakcijos laikas padidinamas iki 7 valandų ir per tą laiką nudistiliuojami 2 moliai etanolio, pagrindinis produktas yra C₁₂ monoglikozido dikarbonatas. Jei jis padidinamas iki 10 valandų ir distiliuojami 3 moliai etanolio, pagrindinis gautas produktas yra trikarbonatas. Karbonato pridėjimo laipsnį ir tokiu būdu alkilpoliglikozido junginio hidrofilinį/lipofilinį balansą galima patogiai reguliuoti keičiant reakcijos laiką ir distiliato tūrį.